Sau đó Tào Tháo cho triệu Trần Kiểu làm Tư không duyện thuộc, phong cho làm Tương lệnh, Chinh nam Trưởng sử, xuống Kinh châu trợ giúp Tào Nhân giữ Giang Lăng. Sau chiến thắng ở trận Xích Bích, Chu Du mang quân tấn công Giang Lăng.

Khi thấy tướng Ngưu Kim ra xung trận bị quân Giang Đông vây hãm rất nguy cấp, Tào Nhân muốn tự xông vào cứu. Trần Kiểu sợ nguy hiểm cho Tào Nhân, khuyên nên ở trong thành, hy sinh vài trăm quân cùng Ngưu Kim. Tào Nhân không nghe, dẫn quân ra ngoài thành đột kích, đánh dạt quân địch mà cứu Ngưu Kim cùng các quân sĩ. Trần Kiểu vô cùng khâm phục Tào Nhân[3].

Sau đó Trần Kiểu chuyển sang làm Thái thú Bành Thành, Lạc lăng, Tây bộ đô úy Ngụy Quận. Có người dân ở Khúc Chu vì cha bị bệnh, dùng trâu để cầu cúng, huyện kết tội phải chém ở giữa chợ. Trần Kiểu khen là người có hiếu, bèn dâng biểu xin tha người ấy.

Trần Kiểu được thăng làm Thái thú Ngụy Quận. Trong nhà giam có mấy nghìn người, bị giam giữ đến mấy năm, Trần Kiểu cho rằng pháp luật nên khoan thứ theo phép của nhà Hán không nên giam giữ phạm nhân lâu. Ông tự mình xem xét hết tội trạng của phạm nhân, trong một lúc bàn bạc rồi quyết định[2].

Sau đó Trần Kiểu về triều làm Thừa tướng trưởng sử giúp việc cho Tào Tháo, rồi lại chuyển làm Thái thú Ngụy Quận, rồi chuyển sang làm Tây tào duyện.

Từ Tuyên thường chê bai thân thế của Trần Kiểu do ông là con của hai cậu cháu trong họ lấy nhau sinh ra, lúc nghị sự ở triều đình cho đó là thiếu sót. Tào Tháo tiếc Trần Kiểu là người tài trí độ lượng, muốn bảo vệ và giữ toàn vẹn danh tiếng cho ông, bèn hạ lệnh rằng[2]:

Năm 219, Trần Kiểu theo Tào Tháo đi đánh Hán Trung. Khi Tào Tháo bại trận quay về, dùng ông làm Thượng thư.